По описанию похоже на Коктебель, хороший фильм, Попогребский вообще молодец. Никто почти тут вменяемое роуд муви не снимает, а это как раз тот самый случай. Обреченности в нем, кстати, не помню, это жанр такой. Обреченность - это когда Янковский ехал на дрезине в Полетах во сне и наяву. Или по стогам прыгал.Глядел этот и вспомнился мне один российский фильм, забыл название (наверное он двухтысячных годов) . Там такая же "древнерусская тоска" меланхолическая обреченность, как в песне Гребенщикова.
Отец с сыном едут на товарняках, и на чем попало, куда-то на юг, где у отца знакомые (или знакомая ), поезд замедляется, отец выбегает нарвать яблок и отстает вроде, сын продолжает движение на юг и добирается до него, до этого они вынуждены остановиться и подрабатывать у кого-то мрачного дяди, буки.