Лучше всего - покупать помаленьку, сейчас цены на музсофт в целом сильно упали + бесконечные распродажи + большое кол-во бесплатного профпригодного софта.
Насколько я знаю, просто так проверки дождаться нереально, практически. Известные мне случаи - либо отслеживают продавцов пиратского софта и удальцов по объявлениям "Компьютерные услуги" (контр. закупка и т.д.), либо вместе с гигантами (Майкрософт, С1) ищут нелегальных пользователей их продуктов.
В принципе, кто-то из недоброжелателей может инициировать проверку софта. Системник забирают, делают экспертизу. Я на каком-то форуме натыкался на результат такой экспертизы, это было очень смешно. Однако, если найдут что-то вроде keygen.exe - плохо, на таком уровне у них квалификации хватает.