А под "консерваторией" однозначно понимался СССР.
Что-то вы больно глубоко копнули

Жванецкий все таки не Салтыков-Щедрин.
Все гораздо проще и смешнее. Под консерваторией имеется ввиду ни что иное как.. консерватория (т.е. высшее музыкальное учебное заведение). Высшее образование было престижно в СССР. Но, поступив и закончив, например, ту же консерваторию, как вы верно пишете,
заработать честным трудом было невозможно (если не работаешь буровиком-вахтовиком, где зарплаты были по тысяче рублей).
Специалист с высшим образованием (особенно гуманитарным) получал в два-три раза меньше обычного рабочего. Вот люди с предприимчивым складом характера и изворачивались, закончив консерваторию (или любой другой ВУЗ):
Консерватория, аспирантура, мошенничество, афера, суд, Сибирь.
Консерватория, частные уроки, еще одни частные уроки, зубные протезы, золото, мебель, суд, Сибирь.
Консерватория, концертмейстерство, торговый техникум, зав. производством, икра, крабы, валюта, золото, суд, Сибирь.
Собственно, это реальные жизненные пути людей. Извлеченные из общей массы и поставленные в один ряд они создают для слушателя парадоксальную и иронично-смешную как бы закономерность "консерватория - суд, Сибирь". И естественный вопрос - а что это не так в консерватории, месте, где люди, по определению заняты чем-то возвышенным, а не меркантильным? И этот вопрос и вызывает смех, так как он
наивен. Все-то понимают в чем дело.
Есть здесь и признаки определенного (нетитульного) национального колорита

Люди, в равной степени высоко одаренные как в художественном смысле, так и в смысле предприимчивости, в советское время могли легко начать с консерватории и закончить Сибирью