Две альтернативы iTunes: Cog и Vox.
Оба умеют воспроизводить lossless-музыку в форматах FLAC, Apple Lossless, Monkeys Audio и Wavpack.
Vox еще и показывает обложки альбомов, подгружая их из Сети.
Ну а если конвертировать - то бесплатная утилита Max.
Плюсами MAX являются возможность автоматического экспорта файлов в библиотеку iTunes, поиск обложек по Amazon и бесплатность. Единственный серьезный недостаток — это интерфейс...
Еще вариант - Fluke.
По сути это даже не утилита, а просто apple-script, оформленный в виде программы.
Скачанные или сграбленные FLAC-файлы открываем с помощью нее (лучше всего сразу установить Fluke как средство стандартного запуска этого типа файлов). После чего в диалоговом окне выбираем "Да" и процесс пошел. Через некоторое время файлы будут добавлены в iTunes, вы сможете присвоить им теги, обложки и т.д.
А можно и вовсе так:
Запускаем Toast, выбираем Audio CD.
Находим на диске и добавляем в Toast нужные .flac файлы.
Сохраняем проект: File → Save As Disk Image.
Полученный .sd2f файл монтируем при помощи Toast: Utilities → Mount Disk Image... (Либо клик правой → Mount It в Finder).
В iTunes должен появиться наш смонтированный диск. При определенной удаче — с названиями песен и другой информацией из CDDB.
Импортируем диск в iTunes со своими любимыми параметрами.