Скачиваем условно-бесплатный Reaper.
При его установке ОБЯЗАТЕЛЬНО ставим галочку на установку ReaRoute: это виртуальная ASIO-шина.
Запускаем, настраиваем ASIO (чтобы захватывало нужные вам выходы), добавляем на мастер-канале выхлоп на вторую необходимую стереопару.
Далее, качаем
XMPlay, как плеер, наиболее ВМЕНЯЕМО выводящий на асио-шину. С другими популярными проигрывателями случаются разные чудеса при работе с ASIO (к примеру, ступор шины на секунду при остановке трека). Плеер от разработчиков bass.dll, весит мало, играет отлично, поддерживает глобальные хоткеи, шкурки и прочее.
Назначаем вывод на ASIO -> нужную пару ReaRoute.
Второй плеер ищите самостоятельно, если не получится завести два XMPlay с разными настройками. Но вроде должно получиться, если держать два экземпляра в разных папках.
Запускаем Рипер, создаём 2 дорожки, на обеих настраиваем нужные входы Rearoute и посыл на нужные каналы мастер-шины.