Когда я работал на винде у меня если честно никогда не было проблем с обновлениями (ни до, ни после) и т.п.. Систему я также не кастрировал всякими "чудо-твикерами". Делал пару тройку чисто косметических фиксов. И все работало относительно нормально.
Просто не нужно был упоротым параноиком и...